Entre a programação agendada destacam-se os Concertos a Bordo das carruagens da CP da Linha de Cascais, realizados diariamente entre as 18h00 e as 19h00. O tão apreciado fogo-de-artifício iluminará o céu da Baía de Cascais, no dia 9 de junho às 22h00.
Nos concertos “Músicas da Nossa Vida”, iniciativa promovida pela autarquia em parceria com a radio M80, serão interpretadas 40 músicas selecionadas pelos próprios cascalenses. Serão duas noites de tributo às bandas que fizeram e continuam a fazer a história das Músicas da Nossa Vida: no dia 7 serão interpretados 20 temas em português, no dia 8 outros tantos em inglês. Tudo das décadas de 50, 60, 70, 80, 90.
Antecipando as comemorações do Dia de Portugal, de Camões e das Comunidades Portuguesas, o Hino Nacional será interpretado por bandas e coros do concelho num espetáculo que se realiza na Cidadela de Cascais a 9 de junho, às 19h00. Às 22h00 deste dia, o fogo-de-artifício iluminará o céu da Baía de Cascais.
No dia 10 de junho, pelas 10h00, seis bandas do concelho saem em desfile pelas ruas da Vila para comemorar o Dia de Portugal, de Camões e das Comunidades Portuguesas. A arruada termina com uma concentração junto aos Paços do Concelho onde além de vários temas, será novamente interpretado Hino Nacional, acompanhado, em voz, por mais de 120 elementos dos grupos corais do concelho. Ainda neste dia terá lugar, no Mercado da Vila, o Arraial Solidário realizado com produtos doados pelos vendedores e cujas receitas revertem a favor das instituições de Solidariedade Social do Concelho.
O arraial popular de Santo António continua nos dias 11 e 12 no Mercado da Vila.
Com o tema "Shakespeare", as marchas populares chegam à Vila (Praça 5 de Outubro) no dia 11 de junho, às 21h00, momento em que será evocada a memória de Carlos Martinho, falecido dirigente do Grupo Recreativo e Dramático 1º de Maio de Tires. Segue-se o desfile protagonizado por nove coletividades, até ao Mercado da Vila, onde terá lugar a apresentação de cada grupo participante.
No culminar das comemorações, a 13 de junho, os alunos do Conservatório de Música de Cascais apresentam-se em concerto na Praça 5 de Outubro, às 21h30.